Диссертация

Целью данной работы являлось исследование реакции гетероциклизации фосфониево-иодониевых илидов с алкинами для получения фосфорсодержащих гетероциклов: фосфинолинов и фосфонийзамещенных фуранов. Были синтезированы новые фосфониево-иодониевые илиды с различными сочетаниями заместителей во всех трех структурных фрагментах смешанного илида. Была разработана методика хемоселективного получения фосфонийзамещенных фуранов при реакции фосфониево-иодониевых илидов с электрононасыщенными алкинами в присутствии диполярофилов. Исследование реакции с помощью метода ЭПР позволило установить структуры образующихся радикальных интермедиатов и предложить механизм образования фосфинолинов. Установлена корреляция реакционной способности фосфониево-иодониевых илидов от природы заместителей в иодониевом фрагменте, подтвержденная квантово-химическими расчетами. Изучена антипролиферативная активность фосфинолинов и фосфонийзамещенных фуранов in vitro на ряде опухолевых клеточных линиях человека.