Диссертация

Целью работы являлась разработка методов синтеза новых изоксазолинов, пиразолинов, изоксазолов, тетрагидропиридазинов, конденсированных с азабициклическим каркасом, а также исследование стерео- и региохимических особенностей изучаемых реакций. Задачами исследования были: 1) изучение возможности синтеза изоксазолинов, связанных с азабициклогептеном, путём нитрозирования циклопропанов, конденсированных с азабициклическм каркасом, 2) изучение регио-, стерео- и хемоселективности реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов и нитрилиминов к производным 2-азабицикло[2.2.1]гептенов, 7- азабицикло[2.2.1]гептенов и 3-аза-2-оксабициклогептенов; 3) разработка методов синтеза производных изоксазолов, конденсированных с азабициклическим каркасом; 4) исследование реакции аза-Дильса-Альдера на примере циклоприсоединения 1,2-диаза-1,3-диенов к норборнену и 7-азабензнорборнадиену. Предметом исследования являлись методы модификации 2-азабициклоалкенов, 7-азабициклоалкенов и 3-аза-2-оксабициклогептенов с использованием реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения и [4+2]-циклоприсоединения. Научная новизна работы: 1) разработан синтетический подход к синтезу азабициклических производных изоксазолинов; 2) впервые разработан подход к получению изоксазолов, конденсированных с азабициклическим каркасом; 3) изучены регио- и стереохимические особенности взаимодействия 2-азанорборненов, 3-окса-2-азанорборненов и 7-азабензнорборнадиенов с нитрилиминами; 4) изучена хемоселективность взаимодействия 7-аза-2,3-диметоксикарбонилнорборнадиенов с нитрилоксидами и нитрилиминами; 5) разработан синтетический подход к получению 7-азабициклических производных, содержащих шестичленный конденсированный гетероциклический фрагмент.