Диссертация

Донорно-акцепторные (ДА) циклопропаны являются важными субстратами в практической органической химии. В последние годы выполнено много исследований реакционной способности ДА циклопропанов по отношению к различным азотсодержащим нуклеофильным реагентам и возможности применения разработанных методов в синтезе гетероциклических соединений. В данной работе представлены новые подходы получения различных циклических производных γ-аминомасляной кислоты (ГАМК), занимающих привилегированное место в медицинской химии, основанные на нуклеофильном раскрытии ДА циклопропанов анилинами, бензиламинами и азид-ионом. Разработаны методы синтеза полизамещенных пирролидин-2-онов, тетрагидродибензо[c,e]пирроло[1,2-a]азепин-7-онов (структурных аналогов алкалоида аллоколхицина), тетрагидропирроло[1,2-a]хинолинонов. Также представлен подход к получению γ-цианоэфиров, которые могут быть использованы в качестве интермедиатов в синтезе ряда биоактивных молекул, при котором в качестве синтетического эквивалента цианид-иона для раскрытия ДА циклопропанов применяется триметилсилилцианид.