Диссертация

В работе представлен дизайн конформационно ограниченных гидантоинов и тиогидантоинов, содержащих спиросочлененные 6-членные алициклы. Результаты диссертационной работы представлены в шести разделах. В первом разделе обсуждения результатов рассмотрен синтез производных имидазолона, содержащих экзоциклические связи C=C и C=N в положении 5 гетероцикла. Во втором разделе описано взаимодействие полученных соединений с циклопентадиеном, 1,3-циклогексадиеном, 2,3 диметилбутадиеном, изопреном и производными фурана и тиофена; в случае карбоциклических диенов были проанализированы факторы, влияющие на скорость и диастереоселективность протекающей реакции Дильса-Альдера. В третьем разделе рассмотрена модификация аддуктов [4+2]-циклоприсоединения реакциями с 1,3 диполями. В этом разделе были продемонстрированы возможности нового метода диффузионного смешения реагентов, что позволило получить целевые продукты присоединения нитрилоксидов и нитрилиминов с высокими выходами за счет эффективного подавления димеризации этих высокореакционных 1,3-диполей. Четвертый раздел посвящен изучению взаимодействия продуктов реакции Дильса-Альдера с пероксопроизводными. В пятом разделе исследовались реакции спироимидазолонов с электрофильными агентами, была рассмотрена скелетная перегруппировка субстратов, протекающая в условиях реакции, а также возможность внутримолекулярной циклизации под действием электрофильных агентов. Шестой раздел посвящен изучению цитотоксической и антибактериальной активности полученных соединений.