Диссертация

Цель работы заключается в синтезе хиральных соединений на основе 3,3’-дизамещенного бифенила, 2,7-дизамещенного нафталина и 2,2’-диамино-1,1’-бинафтила (БИНАМа) с использованием палладий-катализируемого аминирования, введении в их состав дополнительных флуорофорных групп и изучении полученных соединений в качестве энантиоселективных флуоресцентных детекторов с использованием ряда аминоспиртов. Для достижения поставленной цели предполагается решение следующих конкретных задач: (1) разработка синтетических подходов к ранее неизвестным производным 3,3’-диаминобифенила и 2,7-диаминонафталина взаимодействием 3,3’-дибромбифенила и 2,7-дибромнафталина хиральными аминами в условиях палладиевого катализа и модификация полученных соединений дополнительными флуорофорными группами, такими как дансиламид (5-диметиламино-1-нафталинсульфонамид), хинолин, 7-метокси- и 6,7-диметоксикумарин; (2) исследование Pd(0)-катализируемого аминирования N,N’-ди(бромфенил)замещенного 2,2’-диамино-1,1’-бинафтила (БИНАМа) оптически активными аминами, синтез макроциклических производных, содержащих эндоциклический фрагмент БИНАМа, модификация полученных соединений дополнительными экзоциклическими хиральными и флуорофорными группами; (3) исследование зависимости спектров УФ и флуоресценции синтезированных соединений в присутствии хиральных аналитов – энантиомеров различных аминоспиртов, а также в присутствии катионов металлов, с целью нахождения наиболее эффективных флуоресцентных детекторов.