Диссертация

Работа посвящена разработке методологии синтеза 1,2-аннелированных пирролов, основанной на кислотно-катализируемой внутримолекулярной реакции Пааля-Кнорра, с использованием фурановых субстратов как синтетических эквивалентов 1,4-дикарбонильных соединений. Объектами исследования являлись легкодоступные фурановые амины. Предметом исследования была кислотно-катализируемая внутримолекулярная реакция Пааля-Кнорра. В рамках разработанного метода применены два подхода к синтезу новых азагетероциклов. В результате использования последовательности «раскрытие фуранового ядра – образование пиррольного цикла» синтезированы пирроло[1,2-а][1,4]диазепин-3-оны и пирроло[1,2-d][1,4]диазепин-4-оны. При использовании последовательности «раскрытие фуранового ядра – восстановление нитро-1,4-дикетона – формирование нового гетероцикла» получены бенз- и гетарен-аннелированные пирроло[1,2-d][1,4]диазепины, пирроло[1,2-а]хиноксалины. Изучена биологическая активность синтезированных пирролодиазепинов и пирролохиноксалинов.