Диссертация

Цель работы - cоздание эффективных рециклизуемых каталитических систем на основе иммобилизованных на полимерные носители комплексов Cu(II) с бис(оксазолиновыми) лигандами для асимметрического алкилирования индолов по Фриделю-Крафтсу различными активированными алкенами. Впервые получены эффективные и рециклизуемые катализаторы на основе Cu(OTf)2 и бис(оксазолиновых) лигандов R-BOX (R = Ph, iPr, tBu). Разработан метод иммобилизации лиганда на твёрдую подложку (смолу Меррифилда, PEG-модифицированный латекс и мицеллообразующие сополимеры) с использованием «click»-реакции. Катализатор PS iPr BOX∙Cu(OTf)2 позволяет в реакциях индолов с бензилиденмалонатами, ненасыщенным α кетоэфиром, метил-3,3,3-трифтор-2-оксопропаноатом и производными кумарина проводить процесс без потери каталитической активности не менее чем в трёх циклах. Во всех случаях реакции протекали с высокими выходами, а в некоторых и с высокой энантиоселективностью. Полученные иммобилизованные катализаторы могут быть использованы в фармацевтической промышленности для получения энантиомерно чистых биологически активных соединений. Данные катализаторы могут быть многократно использованы в синтезе без потери активности и селективности, что помогает решить экономические и экологические проблемы.